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BEIJANDO JESSICA STEIN é um filme bem moderninho para o ano de 2001, por conta do modo como trata a homossexualidade. Pra começar, nem sequer existe homofobia. É uma comédia romântica estrelada por Jennifer Westfeldt, a Jessica do título. Ela tem quase trinta e sofre muita pressão da mãe por estar solteira. Sua busca pelo homem perfeito não a leva a lugar algum, cada pretendente tem algo que a desagrada (e tem um jovem Jon Hamm no elenco). Ela resolve responder a um anúncio que viu no jornal e se encontra com outra mulher. Ela tenta pular fora, mas Helen, que está explorando sua bissexualidade, não a deixa fugir numa boa. Jessica decide apostar em Helen, as duas se divertem muito quando estão juntas. Mas o sexo é um problema, Jessica quer ir beeeem devagar. Elas formam um casal muito lindo, porém, eu nunca fui muito fã do final. Ok, é um final feliz, e honesto, mas não era o final que eu esperava. Filmes onde uma heteropessoa para por uma ''fase'' existem aos montes.